Bullvalène
Modèle:Infobox Chimie Le bullvalène est un hydrocarbure polycylique insaturé de formule brute Modèle:Fchim. La molécule se présente comme un cycle cyclopropane lié à un groupe méthine CH par trois ponts vinylène Modèle:Nobr pour former une structure tricyclique tridimensionnelle particulièrement stable. La substance se présente sous la forme d'un solide blanc cristallisé fondant à Modèle:Unité et se décomposant vers Modèle:Unité en naphtalène et hydrogène.
La stabilité de cette molécule réside dans son Modèle:Lien, en l'occurrence un réarrangement [3,3]-sigmatropique appelé réarrangement de Cope, qui conduit à passer d'une molécule de bullvalène à une autre molécule de bullvalène dans laquelle le cycle cyclopropane fait intervenir d'autres atomes que la molécule initiale après passage par un cycle intermédiaire à six atomes de carbone.
Les réarrangements de Cope entre plus de Modèle:Unité d'isomères de valence (exactement Modèle:Nobr) sont si rapides à partir de Modèle:Unité que le spectre par RMN du proton ne donne plus qu'un unique signal net à Modèle:Unité[1], indiquant que les atomes d'hydrogène de la molécule sont tous équivalents à ces températures.
On peut l'obtenir à partir du cyclooctatétraène (1) par chauffage, ce qui donne un mélange de deux hydrocarbures polycycliques insaturés (2 et 3)[2], l'espèce pentacyclique (3) donnant du bullvalène (4) et du benzène (5) par réaction photochimique aux ultraviolets[3] :
