Butadiyne

Modèle:Infobox Chimie Le butadiyne, aussi appelé diacétylène ou diéthyne, est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il s'agit d'un hydrocarbure aliphatique très insaturé de la famille des alcynes contenant une liaison carbone-carbone simple et deux triples liaisons conjuguées. C'est le premier terme de la série des polyynes.

Propriétés

Le butadiyne est extrêmement inflammable et brûle dans l'air en dégageant une fumée noire, contenant dioxyde de carbone Modèle:Fchim et eau Modèle:Fchim. En raison de ses triples liaisons, le butadidyne est très réactif ; il peut être utilisé pour des additions électrophiles, des réactions de polymérisation (polydiacétylène) et pour des réactions de Diels-Alder.

Le butadiyne peut être obtenu par dimérisation de l'éthyne (couplage oxydatif). On appelle aussi cette réaction couplage de Glaser^[1].

2 C_{2} H_{2} \overset{C u C l, N H_{4} C l, O_{2}}{\to} C_{4} H_{2}

Du butadiyne a été détecté dans l'atmosphère de Titan, le plus grand satellite de Saturne, et dans la protonébuleuse planétaire CRL 618 par ses modes de vibrations caractéristiques. Dans l'atmosphère de Titan, cette molécule est presque entièrement formée par réaction entre l'acétylène et le radical éthynyle HC≡C^∙ qui est produit par photolyse de l'acétylène. Ce radical peut en fait réagir efficacement avec la triple liaison de l'acétylène même à très basses températures.