Butane-1,2-diol

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Modèle:Infobox Chimie

Le butane-1,2-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux. Il a été décrit pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859[1]. L'atome de carbone 2 portant une fonction alcool est chiral. Le butane-1,2-diol existe donc sous la forme de deux énantiomères.

Propriétés[2]

Le butane-1,2-diol est un liquide visqueux, incolore et peu inflammable (point d'éclair entre 55 et Modèle:Tmp). Ses vapeurs peuvent former avec l'air des mélanges explosifs quand il est chauffé au-delà de son point d'éclair. Il est soluble à l'eau, et légèrement volatil.

Production

Le butane-1,2-diol est produit industriellement comme sous-produit de la production du butane-1,4-diol à partir du butadiène[3] et est aussi un sous-produit du vapocraquage catalytique des amidons et sucres, tel que le sorbitol, en éthylène glycol et propylène glycol[4] (cependant le vapocraquage catalytique des amidons et sucres n'est pas actuellement un des principaux processus de synthèse de l'éthylène glycol et du propylène glycol, en partie à cause de la complexité des mélanges d'alcools polyhydriques formés).

Utilisation

Il est utilisé pour produire des résines polyester et des plastifiants[5]Modèle:,[3] et peut être une source potentielle pour la production industrielle d'acide α-cétobutyrique, un précurseur de nombreux acides aminés[6].

Notes et références

Modèle:Références Modèle:Traduction/Référence

Modèle:Portail

  1. A. Wurtz dans Ann. Chim. Phys.,1859, volume 55 page 400
  2. Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées GESTIS
  3. 3,0 et 3,1 Hasegawa, Ryuichi & Kohji Hayashi, Polyester containing impure 1,2-butanediol, US patent 4596886
  4. Berg, Lloyd, "Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation", US patent 4966658. Berg, Lloyd, "Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic distillation", US patent 5423955
  5. 1,2-Butanediol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, February 1995.
  6. Imanari, Makoto; Hiroshi Iwane & Masashi Suzuki et al., "Process for preparing α-ketobutyric acid", US patent 5155263.