Chavibétol

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Le chavibétol, allylgaïacol, bételphénol ou encore m-eugénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes. C'est un isomère de position de l'eugénol, les groupes méthoxy et phénol étant inversés.

Propriétés

Le chavibétol est un liquide huileux fortement réfringent à l'arôme fumé. En solution alcoolique, en présence de chlorure de fer(III) , il se colore d'un bleu-violet intense[1]. Chauffé en présence de base, comme la potasse, il se change en isoeugénol[2] qui peut ensuite être oxydé par le permanganate de potassium en vanilline.

Occurrence naturelle

On le trouve notamment dans l'huile essentielle des feuilles de bétel (Piper betle)[3]. On l'extrait de la même façon que l'eugénol dans l'huile essentielle de clou de girofle; on commence par agiter l'huile de bétel avec de la soude, puis on acidifie avec de l'acide sulfurique et ensuite on distille sous vide le chavibétol[1].

Notes et références

Modèle:Références

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  1. 1,0 et 1,1 Charles Adolphe Wurtz, Charles Friedel, Camille Chabrié, Dictionnaire de chimie pure et appliquée, partie 3, page 668
  2. Traité élémentaire de chimie organique, Volume 1, Marcellin Berthelot, Modèle:P.
  3. Bertram et Gildmeister, Journal für praktische Chemie, (2), 39, 353