Cyanate de méthyle
Modèle:Infobox Chimie Le cyanate de méthyle est un composé organique de formule semi-développée CH3-O-C≡N. Il s'agit de l'ester méthylique de l'acide cyanique. C'est un précurseur de son isomère, l'isocyanate de méthyle, CH3-N=C=O, composé d'importance industrielle qui a aussi causé la catastrophe de Bhopal.
De tous les cyanates d'alkyle qui, aux CNPT, tendent à s'isomériser, se trimériser en isocyanurate de trialkyle et un peu en cyanurate de trialkyle, le cyanate de méthyle est le moins stable[1]. Ces réactions étant exothermiques, sur un échantillon impur qui forme majoritairement les trimères, elles peuvent devenir explosives[1].
Synthèse
La méthode la plus appropriée pour former un cyanate d'alkyle est de décomposer par thermolyse le 5-alkoxy-1,2,3,4-thiatriazole correspondant[1]Modèle:,[2] :
Une solution (à 20 %) de 5-méthoxy-1,2,3,4-thiatriazole est laissée à 20-Modèle:Tmp pendant Modèle:Unité puis traitée par deux distillations successives pour obtenir le cyanate de méthyle qui est cristallin à Modèle:Tmp et fond en dessous de Modèle:Tmp[1].
Propriétés
Le cyanate de méthyle pur est extrêmement labile et se transforme à température ambiante en isocyanurate de triméthyle solide en quelques minutes (de façon explosive si on laisse croître la température). À Modèle:Tmp, la transformation est plus lente mais en Modèle:Unité tout s'est solidifié en isocyanurate de triméhyle.
Dans des solutions diluées, le cyanate de méthyle est beaucoup plus stable et permet d'observer son isomérisation en isocyanate. Une solution à 2 % dans le CCl4 montre sur son spectre infrarouge que cette réaction ne se détecte qu'après environ une heure[1]. Le cyanate de méthyle est lacrymogène et son odeur diffère de celle de l'isocyanate de méthyle.
Références
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 et 1,4 Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesA - ↑ Modèle:En Christopher J. Moody, Comprehensive organic functional group transformations : Modèle:Vol.5, Synthesis: Carbon with two attached heteroatoms with at least one carbon-to-heteroatom multiple link, Pergamon, Elsevier Science Ltd., 1995, Modèle:P.1101 et suivantes Modèle:ISBN, lire Modèle:P.1101-1102.