Cyanure de diéthylaluminium

Modèle:Infobox Chimie Le cyanure de diéthylaluminium, ou réactif de Nagata, est un composé organométallique de formule chimique Modèle:Fchim. Il s'agit d'une substance incolore généralement manipulée en solution dans le toluène. Il est utilisé pour l'hydrocyanation des cétones α,β-insaturéesModèle:,Modèle:,Modèle:,.

Préparation

Le cyanure de diéthylaluminium était initialement produit en traitant du triéthylaluminium Modèle:Fchim avec un léger excès de cyanure d'hydrogène HCN :

n [[Triéthylaluminium|Modèle:Fchim]] + 2n HCN ⟶ 2 Modèle:Fchim + 2n [[Éthane|Modèle:Fchim]].

Le produit est généralement stocké dans des ampoules fermées car il est hautement toxique. Il se dissout dans le toluène, le benzène, l'Modèle:Page h' et l'éther diisopropylique. Il s'hydrolyse rapidement dans l'eau et n'est pas compatible avec les solvants protiques.

Structure

Le cyanure de diéthylaluminium n'a pas été cristallographié par rayons X bien que d'autres cyanures de diorganoaluminium l'ont été. Ces derniers présentent une formule générale Modèle:Fchim et existent sous forme de trimères ou de tétramères cycliques (Modèle:Nobr, respectivement). Ces oligomères ont des liaisons AlCN–Al.

Le cyanure de bis[di(triméthylsilyl)méthyl]aluminium Modèle:Fchim est semblable au cyanure de diethylaluminium. Son analyse cristallographique montre qu'il est trimérique avec la structure suivante :

.

Le cyanure de bis(tert-butyl)aluminium Modèle:Fchim existe sous forme tétramérique en phase cristalliséeModèle:, :

Applications

Le cyanure de diéthylaluminium est utilisé pour la réaction de Nagata, notamment l'hydrocyanation stœchiométrique des cétones α,β-insaturées. La réaction dépend de la basicité du solvant en raison du caractère acide du réactif. Le but de cette réaction est de produire des alkylnitriles, qui sont précurseurs d'amines, d'amides, d'esters d'acides carboxyliques et d'aldéhydes.

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