Cyclobutanetétrone

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Modèle:Infobox Chimie La cyclobutanetétrone aussi appelée tétroxocyclobutane est un composé organique de formule C4O4 ou (-(C=O)-)4 et consiste en la quadruple cétone du cyclobutane. Ce serait aussi un oxyde de carbone, le tétramère du monoxyde de carbone.

Cependant, ce composé semble être thermodynamiquement instable[1]. En 2000, il n'a pas encore été synthétisé en quantité significative[2]Modèle:,[3] mais a une existence transitoire, détectée par spectrométrie de masse[4].

Composés apparentés

La cyclobutanetétrone peut être vue comme l'équivalent neutre de l'anion squarate, C4O42− qui est stable et est connu depuis au moins 1959[5].

Le composé octahydroxycyclobutane ou cyclobutane-1,1,2,2,3,3,4,4-octol, (-C(OH)2-)4 peut être mentionné dans la littérature comme "hydrate de tétraoxocyclobutane"[6].

Notes et références

Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références

  • G. Maahs, P. Hegenberg, Syntheses and Derivatives of Squaric Acid, Angewandte Chemie Int. Ed., 2003, vol. 5(10), pp. 888–893. Modèle:DOI.

Voir aussi

Articles connexes

Modèle:Palette Oxyde de carbone Modèle:Portail

  1. Haijun Jiao, Gilles Frapper, Jean-François Halet, and Jean-Yves Saillard, Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme, J. Phys. Chem. A, 2001, vol. 105(24), pp. 5945–5947. Modèle:DOI.
  2. Mordecai B. Rubin and Rolf GleiteR, The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds, Chemical Reviews, 2000, vol. 100(3), pp. 1121–1164. Modèle:DOI.
  3. Modèle:Article
  4. Modèle:Article
  5. Sidney Cohen, John R. Lacher, Joseph D. Park, Diketocyclobutanediol, Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 3480. Modèle:DOI.
  6. S. Skujins, J. Delderfield and G. A. Webb, A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds, Tetrahedron, 1967, vol. 24(13), pp. 4805–4817. Modèle:DOI.