Dilvasène

LModèle:'iodure d'oxapropanium est un composé organique hétérocyclique de la famille des dioxolanes, breveté comme médicament sous le nom de Dilvasène.

Synthèse

Synthétisé pour la première fois en 1944 dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut PasteurModèle:NoteModèle:,Modèle:NoteModèle:,Modèle:Note, l'iodure d'oxapropanium est obtenu par réaction d'un acétal cyclique dModèle:'α-monohalogénohydrine de glycérol avec la diméthylamine, dont le produit, traité par l'iodure de méthyle, donne un sel d'ammonium quaternaire.

Histoire

Étudié comme hypotenseur et vasodilatateur par Ernest Fourneau et Daniel Bovet et breveté en 1948 par la société Rhône-PoulencModèle:Note pour ses propriétés cholinergiques, le Dilvasène a été prescrit au début des années 1950 par injection intraveineuse dans le traitement de certains troubles psychiques comme la démence précoceModèle:NoteModèle:,Modèle:NoteModèle:,Modèle:NoteModèle:,Modèle:Note.

Dans les années 1960, Jacques van Rossum et Modèle:LienModèle:Note, puis D. R. Garrison et ses collaborateursModèle:NoteModèle:,Modèle:Note, se sont servis de la structure moléculaire du Dilvasène pour développer de nouveaux composés antimuscariniquesModèle:NoteModèle:,Modèle:Note. Modèle:Clr