Dimsylsodium

Modèle:Infobox Chimie Le dimsylsodium, dimsylate de sodium, méthylsulfinylméthylure de sodium ou NaDMSO est un composé organosodique de formule chimique Modèle:Nobr. C'est le sel de sodium de la base conjuguée du diméthylsulfoxyde Modèle:Fchim (DMSO). Il s'agit d'un solide blanc très soluble dans le DMSO (où il donne une solution verte) et de nombreux solvants organiques polaires. Il est utilisé comme base et comme nucléophile en chimie organique. Depuis la première publication de ce réactif en 1965^[1], plusieurs applications complémentaires lui ont été trouvées^[2].

On peut obtenir le dimsylsodium en chauffant de l'hydrure de sodium^[3] NaH ou de l'amidure de sodium^[4] Modèle:Fchim dans le DMSO :

[[Diméthylsulfoxyde|Modèle:Fchim]] + NaH ⟶ Modèle:Nobr + [[Dihydrogène|Modèle:Fchim]] ;

[[Diméthylsulfoxyde|Modèle:Fchim]] + [[Amidure de sodium|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Nobr + [[Ammoniac|Modèle:Fchim]].

Réactions

Le [[Constante d'acidité|pKModèle:Ind]] du DMSO vaut 35^[5], ce qui fait du dimsylsodium une base de Brønsted puissante. Le NaDMSO peut être utilisé pour produire des ylures de phosphore et de soufre^[6]. Le NaDMSO dissous dans le DMSO est particulièrement pratique pour la génération de méthylure de diméthyloxosulfonium Modèle:Fchim et de méthylure de diméthylsulfonium Modèle:Fchim préalables à une réaction de Corey-Chaykovsky^[1]Modèle:,^[7].

Le dimsylsodium se condense avec les esters (1) pour former des β-cétosulfoxydes (2) qui peuvent être des intermédiaires utiles^[8]. La réduction des Modèle:Nobr avec de l'amalgame d'aluminium donne des méthylcétones (3)^[9]. La réaction avec des halogénoalcanes suivie d'une élimination donne des cétones Modèle:Nobr (4). Les Modèle:Nobr peuvent également être employés dans le réarrangement de Pummerer pour introduire des nucléophiles en [[Carbone alpha|position Modèle:Math]] d'un carbonyle (5)^[10].