Diphénylphosphine
Modèle:Infobox Chimie La diphénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique Modèle:Fchim. Elle se présente sous la forme d'un liquide transparent pyrophorique à l'odeur nauséabonde qui s'oxyde facilement au contact de l'air. Elle est utilisée comme précurseur de ligands organophosphorés agissant comme catalyseurs.
Synthèse
La diphénylphosphine peut être obtenue à partir de triphénylphosphine Modèle:Fchim par réduction en diphénylphosphure de lithium Modèle:Fchim, qui est ensuite protoné[1] :
- [[Triphénylphosphine|Modèle:Fchim]] + 2 Li ⟶ [[Diphénylphosphure de lithium|Modèle:Fchim]] + [[Phényllithium|Modèle:Fchim]] ;
- [[Diphénylphosphure de lithium|Modèle:Fchim]] + [[Eau|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + LiOH.
Réactions
La diphénylphosphine est un réactif couramment utilisé au laboratoire. Elle peut par exemple être déprotonée pour donner des dérivés diphénylphosphure[2] :
- Modèle:Fchim + [[n-Butyllithium|Modèle:Fchim]] ⟶ [[Diphénylphosphure de lithium|Modèle:Fchim]] + [[Butane|Modèle:Fchim]].
L'alkylation de la diphénylphosphine est un moyen courant pour préparer des ligands phosphine, des réactifs de Horner-Wadsworth-Emmons et des sels de phosphonium Modèle:Nobr. L'atome d'hydrogène lié au phosphore subit une sorte d'addition de Michael sur des alcènes activés, ce qui permet d'obtenir des ligands tels que le 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane Modèle:Fchim.
La diphénylphosphine et notamment les dérivés de diphénylphosphure sont des nucléophiles, de sorte qu'ils s'additionnent sur les doubles liaisons carbone=hétéroatome[2]. Par exemple, la diphénylphosphine s'additionne en présence d'acide chlorhydrique concentré à Modèle:Tmp sur l'atome de carbone du benzaldéhyde Modèle:Fchim pour donner le (phényl-(phénylmétyl)phosphoryl)benzène Modèle:Fchim :
- Modèle:Fchim + [[Benzaldéhyde|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim.
La diphénylphosphine est faiblement basique. Le [[Constante d'acidité|pKModèle:Ind]] de l'espèce protonée vaut 0,03[3] :