Hexachloracétone
Modèle:Infobox Chimie L'hexachloracétone (hexachloroacétone) ou perchloracétone est un composé organochloré, le dérivé perchloré de l'acétone, de formule Modèle:Fchim.
Propriétés
L'hexachloracétone est un liquide incolore plus lourd que l'eau, faiblement voire très faiblement volatil. Elle est légèrement soluble dans l'eau, combustible mais difficilement inflammable . Elle se décompose lorsqu'elle est chauffée, produisant du chlore, du chlorure d'hydrogène, du phosgène et des dioxines[1].
Synthèse
L'hexachloracétone peut être obtenue par chloration de l'alcool isopropylique à 70-100 °C, qui produit également de la 1,1,1,3,3-pentachloracétone, ou par chloration de la chloracétone en présence d'acide acétique[2]Modèle:,[3].
Utilisations
L'hexachloroacétone est principalement utilisée comme herbicide[4]. Elle est notamment présente dans certaines formulations du bromacil[5].
L'hexachloroacétone est utilisée pour la chloration des énamines, pour la production de trichloroacétamides et de trichloroacétates en conditions neutres[5]. Elle peut être utilisée dans la réaction de Perkow, dans le rôle du dérivé halogéné de cétone ; mis à réagir avec le phosphite de triéthyle, elle produit un intermédiaire oxyallyle pour une cycloaddition [4+3][6].
L'hexafluoroacétone est produite industriellement par traitement de l'hexachloracétone par l'acide fluorhydrique[7] :
- (CCl3)2CO + 6 HF → (CF3)2CO + 6 HCl
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
Voir aussi
- ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesGESTIS - ↑ Modèle:HSDB
- ↑ Modèle:Ouvrage
- ↑ Modèle:Ouvrage.
- ↑ 5,0 et 5,1 Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesSigma - ↑ Modèle:Article.
- ↑ Modèle:Article encyclopédique.