Hexachlorobenzène
Modèle:Voir homonymes Modèle:Infobox Chimie
L’hexachlorobenzène (HCB) est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il s'agit d'un composé organique aromatique dérivant formellement du benzène Modèle:Fchim par substitution des six atomes d'hydrogène par six atomes de chlore.
Propriétés physico-chimiques
Il se présente sous forme d'une poudre blanche de cristaux incolores dont la masse volumique apparente est voisine de Modèle:Unité/2[1].
Il est très faiblement soluble dans l'eau, mais l'est bien davantage dans le benzène Modèle:Fchim, l'éthanol Modèle:Fchim, l'éther diéthylique Modèle:Nobr et le chloroforme Modèle:Fchim.
Utilisation
Il a été utilisé comme fongicide avant d'être interdit par la convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants[2].
Il s'agit d'un cancérogène probable pour l'homme[3] dont les effets sont avérés chez les animaux ; il fait partie des cancérogènes du groupe 2B du CIRC.
L'hexachlorobenzène continue à être produit pour la réalisation des caoutchoucs synthétiques, comme plastifiant du PVC, et pour la production du pentachlorophénol.
La production mondiale a atteint 10 000 tonnes par an en 1981.
En 1996, 4 000 tonnes étaient encore produites en tant que sous produit du perchloroéthylène, avant d'être détruites par incinération[4].
Le Modèle:Date, Ségolène Royal, la Ministre de l'Écologie, s'est opposée au projet d'incinération en Isère, à Salaise-sur-Sanne, par la Société Tredi (appartenant au Groupe Séché), de 9 000 tonnes de déchets chimiques, hautement toxiques, de type HCB, en provenance d'Australie. Elle a refusé la demande préalable à l'importation, présentée par la société australienne Orica, en indiquant que le transport de déchets dangereux en provenance des antipodes constitue une aberration écologique[5].
Réglementation
L'usage de l'hexachlorobenzène est interdit dans la communauté européenne depuis 1981[6] et la convention de Stockholm depuis 2001.
Production et synthèse
La synthèse d'hexachlorobenzène peut être réalisée principalement de trois façons différentes. Tout d'abord, la chloration directe du benzène liquide par du chlore Modèle:Fchim gazeux conduit au Modèle:Fchim. Cette chloration peut également être réalisée, en présence de chlorure de cuivre(II) Modèle:Fchim comme catalyseur, par action du chlorure d'hydrogène HCl et de l'oxygène Modèle:Fchim gazeux sur le benzène :
- [[Benzène|Modèle:Fchim]] + 6 HCl + 3 [[Dioxygène|Modèle:Fchim]] → Modèle:Fchim + 6 [[Eau|Modèle:Fchim]].
Enfin, il peut également être obtenu à partir d'hexachlorocyclohexanes, mélange de stéréoisomères de formule brute Modèle:Fchim dont le lindane fait partie, par pyrolyse à haute température (de Modèle:Tmp) en présence de chlore Modèle:Fchim :
- [[Hexachlorocyclohexane|Modèle:Fchim]] + 3 [[Dichlore|Modèle:Fchim]] → Modèle:Fchim + 6 HCl.
Notes et références
Voir aussi
- ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesGESTIS - ↑ Modèle:En STOCKHOLM CONVENTION ON PERSISTENT ORGANIC POLLUTANTS (POPs) « The 12 POPs under the Stockholm Convention ».
- ↑ Modèle:En The Carcinogenic Potency Database (CPDB) « Hexachlorobenzene (CAS 118-74-1) ».
- ↑ Modèle:Lien web
- ↑ Ségolène Royal se dresse contre l'importation de déchets toxiques australiens, sur le site actu-environnement.com, consulté le 19 juillet 2014
- ↑ Directive 78/117/CEE du 21/12/78
- Chlorobenzène
- Perturbateur endocrinien
- Fongicide
- Cancérogène du groupe 2B du CIRC
- Hexachlorure
- Polluant organique persistant au titre de la convention de Stockholm
- Polluant atmosphérique dangereux
- Polluant organique persistant au titre de la convention sur la pollution atmosphérique transfrontière à longue distance
- Tératogène présumé
- Embryotoxique présumé
- Perchlorocarbure
- Pages avec des erreurs de référence