Hydroxyproline

Modèle:Infobox Chimie L'hydroxyproline, ou (2S,4R)-4-hydroxyproline (abrégé en Hyp dans PDB), est un acide aminé dérivé de la proline par hydroxylation. Elle fait donc partie, comme cette dernière, de la famille des acides aminés dérivés de la voie de biosynthèse du glutamate.

Isomères

Il existe en fait 8 formes d'hydroxyproline correspondant à deux paires d'énantiomères de deux isomères de position, la 3-hydroxyproline et la 4-hydroxyproline, partageant la même formule brute [[C5H9NO3|Modèle:Fchim]], chacun des deux formant deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles :

• (2R,3R)-3-hydroxyproline ;
• (2S,3S)-3-hydroxyproline ;
• (2R,3S)-3-hydroxyproline ;
• (2S,3R)-3-hydroxyproline ;
• (2R,4R)-4-hydroxyproline ;
• (2S,4S)-4-hydroxyproline ;
• (2R,4S)-4-hydroxyproline ;
• (2S,4R)-4-hydroxyproline.

• 
  3-Hydroxyproline
• 
  4-Hydroxyproline

3-Hydroxyproline

L'hydroxylation porte sur le troisième atome de carbone (le premier étant celui de la fonction acide carboxylique). Les carbone 2 et 3 sont chiraux, la 3-hydroxyproline existe donc sous la forme de deux paires d'énantiomères.

4-Hydroxyproline

L'hydroxylation porte sur le quatrième atome de carbone (le premier étant celui de la fonction acide carboxylique). Les carbone 2 et 4 sont chiraux, la 4-hydroxyproline existe donc sous la forme de deux paires d'énantiomères.

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  (2S,4R)-4-Hydroxyproline
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  (2R,4S)-4-Hydroxyproline
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  (2S,4S)-4-Hydroxyproline
• 
  (2R,4R)-4-Hydroxyproline

Biosynthèse

Modèle:Référence souhaitée Mais, il n'existe pas d'ARNt capable d'accepter l'hydroxyproline, et donc de l'insérer dans une chaîne polypeptidique en cours de formation.

L'hydroxylation s'effectue de ce fait après que la proline a été intégrée à la chaîne polypeptidique. Cette réaction est catalysée par une enzyme : la prolyl hydroxylase (de la famille des peptidyl hydroxylases), et en présence de [[dioxygène|Modèle:O2]] (l'enzyme est donc une oxygénase), d'ascorbate, de Fe²⁺ et d'α-cétoglutarate.

Pour chaque molécule de proline hydroxylée, une molécule d'α-cétoglutarate est décarboxylée en succinate. Au cours de cette réaction, l'un des atomes du Modèle:O2 est incorporé à la proline, l'autre au succinate.

Fonction

La présence de la forme hydroxylée de la proline permet la formation de liaisons covalentes (réaction d'aldolisation) entre différentes chaînes polypeptidiques voisines. Cela a pour conséquence de rendre la structure plus résistante. Ainsi les fibres de collagène sont très résistantes à des forces de traction dans le sens de la longueur.

En outre, la présence d'hydroxyproline protège les protéines contre la digestion par les protéases.

Chaîne polypeptidique contenant de l'hydroxyproline

• Le tropocollagène, chaîne polypeptidique dont l'assemblage forme le collagène.