Nitrilium
Un ion nitrilium est un composé organique pourvu d'un groupe fonctionnel nitrile protoné [RCNH]+, ou alkylé [RCNR′]+[1].
Les nitriles ne sont que faiblement basiques[2] et faiblement nucléophiles, mais ils attaquent les électrophiles très réactifs tels que les carbocations[3].
Les sels de nitrilium peuvent être préparés en faisant réagir des nitriles avec des sels de trialkyloxonium. Les ions nitrilium ainsi formés peuvent ensuite être réduits en amines secondaires avec du borohydrure de sodium Modèle:Fchim dans du diglyme Modèle:Fchim. C'est une voie pratique pour conduire aux amines secondaires de la forme Modèle:Fchim[4].
Les ions nitrilium sont considérés comme intermédiaires de l'hydrolyse des nitriles[5], du réarrangement de Beckmann, de la cyclisation Friedel-Crafts des amines en isoquinoléine[6], de la Modèle:Lien avec les cétones[7], ainsi que des réactions d'Ugi, de Ritter et de Passerini.
Notes et références
- ↑ Modèle:GoldBook
- ↑ Modèle:En Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter. Organic Chemistry, Modèle:1re éd. (2001). Oxford University Press. Modèle:P.. Modèle:ISBN.
- ↑ Modèle:En Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter. Organic Chemistry, Modèle:1re éd. (2001). Oxford University Press. Modèle:P.. Modèle:ISBN
- ↑ Modèle:Ouvrage
- ↑ Modèle:Ouvrage
- ↑ Modèle:Harvsp
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