Oct-1-én-3-one

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Modèle:Infobox Chimie L'oct-1-én-3-one est une cétone α,β-insaturée de formule (CH2=CHC(=O)(CH2)4CH3). C'est un composé odorant responsable de l'odeur « métallique » des métaux ou du sang lorsqu'ils entrent en contact avec la peau[1].

Caractéristiques

L'oct-1-én-3-one se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre, quasi-insoluble dans l'eau, et dont les vapeurs sont facilement inflammables. Elle possède une forte odeur métallique ou de champignon, avec un seuil d'odeur de Modèle:Nb. C'est le principal responsable de l'« odeur de métal », avec le décanal et la nonanal[2].

Occurrence

L'oct-1-én-3-one est le produit de dégradation (réduction) de certains peroxydes de lipides de la peau au contact de métaux, en particulier le fer (oxydé en ions Fe2+). Ces peroxydes de lipides, notamment de l'acide linoléique, sont produits par oxydation enzymatique (lipoxygénase) ou simplement par contact avec l'oxygène de l'air.

L'oct-1-én-3-one est aussi présente dans le lait[3], certains champignons, notamment Erysiphe necator responsable de l'oïdium de la vigne, et certains fruits[4].

Notes et références

Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références

Voir aussi

Modèle:Portail