Oxime de phosgène
Modèle:Infobox Chimie L'oxime de phosgène, ou CX, est une oxime organochlorée de formule chimique Modèle:Fchim. C'est une arme chimique puissante classée comme vésicant bien qu'elle soit plutôt urticante[1]. Elle est toxique par inhalation, injection ou contact cutané. Ses effets sont immédiats et on n'en connaît pas d'antidote ; les victimes sont traitées avec des soins palliatifs.
L'oxime de phosgène se présente sous la forme d'un solide incolore, mais peut avoir l'aspect d'un liquide jaunâtre en présence d'impuretés. Elle a une odeur forte et désagréable ainsi que des vapeurs irritantes. Elle est très soluble dans l'eau et corrosive pour les métaux. Elle tend à se décomposer au contact des métaux. Elle s'hydrolyse rapidement en solution basique. L'oxime de phosgène peut être préparée par réduction de la chloropicrine Modèle:Fchim à l'acide chlorhydrique HCl en présence d'étain Sn :
- [[Chloropicrine|Modèle:Fchim]] + 2 Sn + 5 HCl + [[Eau|Modèle:Fchim]] → Modèle:Fchim + 2 Modèle:Fchim.
L'apparition d'une coloration violette transitoire au cours de la réaction suggère la formation d'un intermédiaire trichloronitrosométhane Modèle:Fchim. Les premiers modes de préparation utilisaient également la chloropicrine, mais avec le chlorure d'étain(II) Modèle:Fchim comme réactif[2].
L'oxime de phosgène est électrophile et est donc sensible aux nucléophiles, par exemple à l'hydrolyse basique :
- Modèle:Fchim + 2 NaOH → [[Dioxyde de carbone|Modèle:Fchim]] + [[Hydroxylamine|Modèle:Fchim]] + 2 NaCl + [[Eau|Modèle:Fchim]].
Ceci offre un moyen de détruire ce composé dangereux. L'hydrazine Modèle:Fchim la convertit en cyanure d'hydrogène HCN et en azote Modèle:Fchim.