Pentaérythritol
Modèle:Infobox Chimie Le pentaérythritol est un composé organique de formule semi-développée C(CH2OH)4. Ce polyol blanc et cristallin avec un squelette néopentane est une brique polyvalente pour la préparation de nombreux composés multifonctionnalisés comme l'explosif PETN ou le tétraacrylate de pentaérythritol[1]. Les dérivés du pentaérythritol sont des composants des résines glycéro, tackifiantes, des vernis, des stabilisateurs du PVC, des esters de tallöl[2] et des antioxydants d'oléfines
Les esters du pentaérythritol sans halogène sont aussi une solution de remplacement des autres liquides de transformateurs électriques plus respectueuse de l'environnement en étant à la fois vraiment biodégradables et non dangereux dans l'eau. Ils se substituent avantageusement aux polychlorobiphényles (PCB) et même aux liquides à base de silicone ou aux hydrocarbures fluorés, comme fluides diélectriques dans les transformateurs. Leur faible volatilité et leur haut point éclair leur donne une excellente résistance à l'inflammation en cas de panne d'électricité majeure et de rupture de transformateur.
Synthèse
Le pentaérythritol peut être préparé par condensation d'acétaldéhyde et de formaldéhyde en milieu basique[3]. Le processus inclut des aldolisations successives suivie d'une réaction de Cannizzaro. Les impuretés produites sont le dipentaérythritol et le tripentaérythritol[4]:
- 2 CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2 C(CH2OH)4 + (HCOO)2Ca
Notes
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
- ↑ S. F. Marrian, The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives, Chemical Reviews, 1948, vol. 43(1), Modèle:P.. Modèle:DOI.
- ↑ définition tallöl sur Larousse.fr
- ↑ Modèle:OrgSynth
- ↑ M. S. Peters, J. A. Quinn, Pentaerythritol Production Yields, Industrial & Engineering Chemistry, 1955, vol. 47(9), Modèle:P.. Modèle:DOI.