Phénylphosphine
Modèle:Infobox Chimie La phénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique Modèle:Fchim. Elle se présente comme un liquide incolore pyrophorique à l'odeur pénétrante très désagréable. Elle est utilisée essentiellement comme précurseur d'autres composés organophosphorés.
Production
La phénylphosphine peut être obtenue en réduisant la dichlorophénylphosphine Modèle:Fchim à l'aide d'aluminohydrure de lithium Modèle:Fchim dans l'éther diéthylique sous atmosphère d'azote pour éviter les réactions parasites avec l'oxygène[1] :
- 2 [[Dichlorophénylphosphine|Modèle:Fchim]] + [[Aluminohydrure de lithium|Modèle:Fchim]] ⟶ 2 Modèle:Fchim + Modèle:Fchim.
Réactions
L'oxydation de la phénylphosphine dans l'air donne l'oxyde Modèle:Fchim[1] :
- Modèle:Fchim + [[Dioxygène|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim.
La phénylphosphine peut produire de la bis(2-cyanoéthylphényl)phosphine Modèle:Fchim par addition allylique sur l'acrylonitrile Modèle:Fchim en présence d'une base :
- Modèle:Fchim + 2 [[Acrylonitrile|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim.
La bis(2-cyanoéthylphényl)phosphine est un précurseur intéressant de la 1-phényl-4-phosphorinanone par cyclisation sous l'effet d'une base suivie d'une hydrolyse. Les phosphorinanones peuvent donner des alcènes, des amines, des indoles ainsi que des alcools secondaires et tertiaires par réduction à l'aide de réactifs de Grignard ou de Réformatski[2].
La phénylphosphine réagit avec de nombreux complexes métalliques pour donner d'autres complexes et [[Agrégat atomique|Modèle:Lang]][3] :
- 2 Modèle:Fchim + Modèle:Fchim + 3 Modèle:Fchim ⟶ Modèle:Fchim + 3 Modèle:Fchim.
Elle est un précurseur de ligands Modèle:Lien R–PModèle:Exp de certains clusters.
La phénylphosphine est également utile en synthèse des polymères. Qu'il s'agisse de polymérisation radicalaire ou de la formation d'un photopolymère par ultraviolets, la polyaddition de phénylphosphine à du 1,4-divinylbenzène ou du 1,4-diisopropénylbenzène donne des polymères phosphorés utilisés comme retardateurs de flamme lorsqu'ils sont mélangés à des polymères inflammables comme les polystyrènes et les polyéthylènes[4].