Prochloraze
Le prochloraze est une molécule utilisée comme fongicide, de la famille des imidazoles.
Synthèse
Le prochloraze peut être obtenu en plusieurs étapes. Dans un premier temps, le 2,4,6-trichlorophénol est alkylé avec du 1,2-dibromoéthane dans une synthèse d'éther de Williamson. La réaction suivante avec la propylamine (Modèle:Formule chimique) fournit une amine secondaire qui est amenée à réagir en plus avec du phosgène (Modèle:Formule chimique). Ce chlorure d'acide d'un acide carbamique est finalement mis à réagir avec l'imidazole et permet ainsi d'obtenir le prochloraze[1].
Toxicologie
Le prochloraze présente une activité de perturbateur endocrinien. Il montre des effets anti-androgéniques, par liaison antagoniste au récepteur des androgènes, et anti-œstrogéniques, conduisant à une féminisation des rats mâles exposés in utero[2].
Références
- ↑ Modèle:Ouvrage.
- ↑ P. Laier, S. B. Metzdorff, J. Borch, M. L. Hagen, U. Hass, S. Christiansen, M. Axelstad, T. Kledal, M. Dalgaard, C. McKinnell et al., Mechanisms of action underlying the antiandrogenic effects of the fungicide prochloraz., Toxicol. Appl. Pharmacol., 2006, vol. 213, Modèle:P..