Propane-1,3-diol

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Modèle:Infobox Chimie

Le propane-1,3-diol ou PDO est un composé organique de la famille des diols, de formule CH2(CH2OH)2.
Sa structure est celle du propane auquel un groupe hydroxyle est attaché à chaque extrémité.

Synonymes[1]

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Propriétés

Le propane-1,3-diol est un liquide incolore, visqueux, presque inodore et très peu inflammable (point d'éclair au-dessus de Modèle:Tmp)[2]. Il est très soluble dans l'eau, hygroscopique et légèrement volatil.

Synthèse

Le propane-1,3-diol peut être synthétisé chimiquement par l'hydration de l'acroléine, avec une solution diluée d'acide sulfurique en présence d'hydroquinone (qui empêche la polymérisation de l'acroléine), suivie par une hydrogénation catalysée par le nickel de Raney[3].

Il est également synthétisable par l'hydroformylation de l'oxyde d'éthylène qui mène au 3-hydroxypropanal. Ce dernier est ensuite hydrogéné pour donner le propane-1,3-diol.

Il existe aussi d'autre voies impliquant des bio-processus de certains micro-organismes :

  • La conversion à partir du sirop de maïs effectué par une souche génétiquement modifiée d'E. coli par DuPont et Tate & Lyle Bioproducts. Environ Modèle:Unité furent produites de cette façon en 2007[4]. Selon DuPont, ce type de production utilise 40 % moins d'énergie que le procédé conventionnel[5]Modèle:,[6] et réduit l'émission de gaz à effet de serre de 20 %[5]Modèle:,[6]. Pour avoir réussi à développer ce bio-processus de fabrication, renouvelable, du PDO, l'American Chemical Society a récompensé les équipes de recherche de DuPont et Tate & Lyle avec le prix « Modèle:Lang »[6].
  • En France, le leader du secteur et le Modèle:2e au niveau mondial après DuPont Tate & Lyle Bioproducts[7], est l'entreprise Metabolic Explorer qui développe un procédé produisant du propane-1,3-diol (PDO) par voie totalement biologique à partir de glycérol, un sous-produit de la production de biodiesel. Il s'agit d'une matière première peu coûteuse et abondante. Metabolic Explorer propose par ce moyen un procédé performant du point de vue économique et environnemental[8].
  • Le marché du PDO est > a 1,5 Milliard de $ / an[9]
  • Depuis le Modèle:Date-, Metabolic Explorer fait partie du nouveau label d'enterNext "Tech 40" qui regroupe les 40 meilleures entreprises technologiques innovantes européennes[10]

Utilisations

Industrie

Le propane-1,3-diol est avant tout utilisé comme « bloc de construction » dans la production de polymères comme le polytriméthylène téréphtalate.

Il est aussi utilisé dans de nombreux produits industriels, comme des matériaux composites, des adhésifs, des films de pelliculage, des revêtements, des empreintes de moulage, des polyesters aliphatiques ou des copolyesters. Il est aussi utilisé comme solvant, antigel et peinture sur bois.

Chimie

Le propane-1,3-diol peut servir à introduire un groupe protecteur sur un groupe carbonyle (aldéhydes et cétones)[13] : par une réaction d'acétalisation, il se forme un dérivé du 1,3-dioxane.

Propandiol comme groupe protecteur d'une cétone

Ce groupe est stable en présence de base, et lorsque la protection n'est plus nécessaire, la réaction peut être inversée par action d'un acide dans l'eau.

Il est également possible de synthétiser le 1,3-dioxane en faisant réagir le propane-1,3-diol sur le méthanal en présence d'acide phosphorique[14]. Cette réaction peut aussi utiliser l'acide chlorhydrique et la méthénamine[15].

Notes et références

Modèle:Traduction/Référence Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références

Voir aussi

Articles connexes

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Modèle:Portail

  1. ↑ Fiche Chemicalland21.com
  2. ↑ Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées GESTIS
  3. ↑ C. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol, in: J. Bacteriol., 1932, 23, S. 167–182.
  4. ↑ Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2006, Weinheim.
  5. ↑ 5,0 et 5,1 http://www.chem.uu.nl/brew/BREWsymposiumWiesbaden11mei2005/WEBSITEBrewPresentations51105.PDF
  6. ↑ 6,0 6,1 et 6,2 Modèle:Lien web.
  7. ↑ Modèle:Lien web
  8. ↑ Modèle:Lien web
  9. ↑ Modèle:Lien web
  10. ↑ Modèle:Lien web
  11. ↑ Modèle:Lien brisé.
  12. ↑ Modèle:Article
  13. ↑ E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale, in: Chem. Ber., 1938, 71, S. 1803–1808; Modèle:DOI.
  14. ↑ R. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale, in: Monatsh. Chem., 1932, 60, S. 317–352; Modèle:DOI
  15. ↑ US-Patent ICI, US 2021680, 1930.
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