Propiophénone
Modèle:Infobox Chimie La propiophénone ou benzoyléthane (BzEt) est un composé aromatique de la famille des phénones, de formule brute C9H10O.C'est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés.
Propriétés
C'est un liquide incolore, quasiment insoluble dans l'eau, mais miscible dans les solvants organiques. Elle est légèrement inflammable (point d'éclair de Modèle:Tmp coupelle fermée[1]). Elle possède une odeur florale, sucrée, rappelant l'acétophénone (utilisée comme arôme de cerise), et, à faible concentration (<5 ppm), un goût et une odeur rappelant la pastèque[2].
Synthèse
La propiophénone peut être préparée par réaction de Friedel-Crafts entre le benzène et le chlorure de propanoyle[3] ou par acétylation de Friedel-Crafts entre le benzène et l'anhydride acétique[4]. Elle est également préparée commercialement par cétonisation de l'acide benzoïque et de l'acide propanoïque sur de l'acétate de calcium et de l'alumine vers 450–550 °C[5] :
- C6H5CO2H + CH3CH2CO2H → C6H5C(O)CH2CH3 + CO2 + H2O
Ludwig Claisen a découvert que l'α-méthoxystyrène chauffé pendant une heure à Modèle:Tmp forme ce produit (rendement de 65 %)[6]Modèle:,[7].
La propiophénone est un produit secondaire du procédé Hock de production du phénol à partir du cumène (isopropylbenzène) ; elle peut ainsi être isolée des résidus du procédé[4].
Enfin, la propiophénone peut être produite par oxydation de l'éthylbenzène par l'air ou le dioxygène à Modèle:Tmp et Modèle:Unité. Cette réaction est catalysée par des sels de cobalt ou de manganèse de l'acide naphténique ou d'acides gras[4].
Utilisations
La propiophénone est un intermédiaire dans la synthèse de composés pharmaceutiques et autres composés organiques[8]Modèle:,[9]. Avec son odeur florale douce, elle est également le composant de certains parfums.
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
- ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesSigma - ↑ Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 299
- ↑ Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 1244
- ↑ 4,0 4,1 et 4,2 Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA15 91
- ↑ Modèle:Ullmann
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Modèle:Lien web
- ↑ Modèle:OrgSynth