Propynyllithium

Modèle:Infobox Chimie Le propynyllithium est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il se présente sous la forme d'un solide blanc qui se décompose au contact de l'air ou de l'humidité, soluble dans le diméthoxyéthane Modèle:Fchim et le tétrahydrofurane Modèle:Fchim (THF). Afin de prévenir sa dégradation par l'air et l'humidité, le propynyllithium est manipulé sous atmosphère inerte d'azote ou d'argon. C'est un organolithien employé comme réactif en synthèse organique pour introduire le synthon propynyle à des molécules organiques sur des groupes carbonyle d'aldéhydes, de cétones ou de chlorures d'acide pour donner respectivement des alcools secondaires, des alcools tertiaires et des cétones. De telles réactions sont utilisées pour produire des molécules naturelles et synthétiques complexes, comme la mifépristone (RU 486).

On peut le préparer in situ sous atmosphère d'azote en faisant réagir du propyne Modèle:Fchim avec du n-butyllithium Modèle:Fchim dans le THF à Modèle:Tmp ou avec de l'amidure de lithium LiModèle:ExpModèle:FchimModèle:Exp dans un mélange éther diéthylique / ammoniac liquide à une température inférieure à Modèle:Tmp, ou en faisant réagir du Modèle:Lien Modèle:Fchim avec trois équivalents de diisopropylamidure de lithium Modèle:Fchim de Modèle:Tmp dans le THFModèle:,. La voie de synthèse la plus directe reste celle partant du Modèle:Lien Modèle:Fchim avec le n-butyllithiumModèle:, :

Modèle:Lien + 2 [[n-Butyllithium|Modèle:Fchim]] → Modèle:Fchim + 2 [[Butane|Modèle:Fchim]] + LiBr.