Sélénophène

Modèle:Infobox Chimie Le sélénophène est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. C'est un composé organique hétérocyclique de la famille des métalloles, analogue sélénié du thiophène Modèle:Fchim et du furane Modèle:Fchim. Son aromaticité est moins marquée que celle du thiophène. Par convention, les atomes du cycle sont numérotés dans le sens des aiguilles d'une montre en commençant par 1 au niveau de l'atome de sélénium. Des substituants peuvent se positionner sur les atomes de carbone, en position 2 à 4. Il existe par ailleurs des dérivés hydrogénés, comme le 2-sélénolène et le 3-sélénolène Modèle:Fchim, analogues respectivement du 2,3-dihydrofurane et du 2,5-dihydrofurane Modèle:Fchim, ou encore comme le Modèle:Lien Modèle:Fchim, analogue du tétrahydrofurane Modèle:Fchim. On peut également trouver des composés dans lesquels l'atome de sélénium est lié à d'autres atomes en dehors du cycle, comme le 1,1-dioxyde de sélénophène Modèle:Fchim.

La première synthèse confirmée de sélénophène remonte à 1927 par chauffage d'acétylène HC≡CH en présence de sélénium jusqu'à Modèle:Tmp, ce qui donna de l'ordre de 15 % de sélénophène dans un mélange de sélénocycloalcanes. Il est également possible d'obtenir du sélénophène en faisant chauffer du furane Modèle:Fchim avec du séléniure d'hydrogène Modèle:Fchim en présence d'aluminium à Modèle:Tmp.

Le sélénophène étant aromatique, il peut subir une substitution électrophile aromatique en positions 2 et 2,5. Ces réactions sont plus lentes que pour le furane mais plus rapides que pour le thiophène.