Succinate de diéthyle
Modèle:Infobox Chimie Le succinate de diéthyle est un composé organique de formule brute Modèle:Fchim. C'est le diester d'éthyle de l'acide succinique (acide butane-1,4-dioïque).
Propriétés
Le succinate de diéthyle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur plaisante, faiblement soluble dans l'eau. Il est combustible mais peu inflammable et faiblement à très faiblement volatil. Il ne présente pas de risque pour l'homme, tout au plus une légère irritation en cas de contact avec les yeux[1], mais il est dangereux pour la vie aquatique[1]. Le succinate de diéthyle est une base extrêmement faible (essentiellement neutre).
Occurrence naturelle
Le succinate de diéthyle est naturellement présent dans les pommes, le cacao, la mûre fraîche (Rubus laciniata L.)[2], la figue de Barbarie (Opuntia ficus indica Mill.)[3], le brandy, le whisky et le vin. Sa teneur dans le vin blanc est d'environ 0,01 à 0,8 mg/l[4]. La teneur augmente même après 10 ans en raison des processus biochimiques du vin [5].
Synthèse
Le succinate de diéthyle peut être obtenu par estérification de l'acide succinique par l'éthanol[6].
Utilisations
Étant un diester, le succinate de diéthyle est un réactif particulièrement polyvalent en synthèse organique. Il peut par exemple donner la 2-hydroxycyclobutanone par condensation acyloïne[7] ; par condensation avec les esters oxaliques, c'est un précurseur de l'acide α-cétoglutarique[8]. La condensation de deux molécules de succinate de diéthyle en milieu acide donne une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione dont les deux groupes Modèle:Fchim peuvent être hydrolysés pour donner la 1,4-cyclohexanedione[9]. La synthèse de la Modèle:Lien, un insecticide pyréthrinoïde, peut également être effectuée à partir du succinate de diéthyle[10]
Le Modèle:Lien, produit par condensation basique du succinate de diéthyle, est un précurseur utile das la synthèse de colorants et pigments[11].
Le succinate de diéthyle est classifié et autorisé comme substances aromatisantes par la FAO[12] et l'Union européenne[13].
Notes et références
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- ↑ Modèle:Ullmann
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