Triisobutylaluminium

Modèle:Infobox Chimie Le triisobutylaluminium, ou TiBA, est un composé organoaluminique de formule chimique Modèle:Fchim. Il s'agit d'un liquide incolore pyrophorique qui réagit violemment avec l'eau, les alcools, l'oxygène, les oxydants, les acides et les bases. Il réagit également avec les aldéhydes et les cétones. Il est utilisé essentiellement pour produire des alcools primaires et des alcènes terminaux.

Le triisobutylaluminium existe en équilibre avec son dimère, selon une constante de dissociation KModèle:Ind qui vaut 3,810 à Modèle:Tmp :

2 Modèle:Fchim $\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown }$ Modèle:Fchim.

Dans le dimère, la liaison Modèle:Nobr est allongée et montre des indications d'une rotation restreinte. Par souci de simplification, on décrira le TiBA comme monomère dans cette page.

Production

Les composés trialkylaluminium sont produits industriellement en faisant réagir de la poudre d'aluminium, de l'hydrogène Modèle:Fchim et les alcènes souhaités. La synthèse du triisobutylaluminium se déroule en deux étapes. La première donne l'hydrure de diisobutylaluminium Modèle:Fchim à partir de l'isobutylène Modèle:Fchim :

4 [[Isobutylène|Modèle:Fchim]] + 2 Al + 3 [[Dihydrogène|Modèle:Fchim]] ⟶ 2 [[Hydrure de diisobutylaluminium|Modèle:Fchim]].

Une seconde étape consiste en l'addition supplémentaire d'isobutylène pour aboutir au triisobutylaluminium :

[[Isobutylène|Modèle:Fchim]] + [[Hydrure de diisobutylaluminium|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim.

Réactions

Les alcènes terminaux sont rapidement éliminés des composés trialkylaluminium β-ramifiés. Les composés trialkylaluminium sont employés dans l'industrie pour la production de polymères. Le triisobutylaluminium est l'un de ces composés les plus courants et présente un taux de liaisons Modèle:Nobr significatif à l'équilibre. La plus grande stabilité des composés trialkylaluminium linéaires par rapport aux ramifiés est à la base de l'obtention de composés trialkylaluminium linéaires à partir du triisobutylaluminium :

Modèle:Fchim + 3 Modèle:Fchim ⟶ Modèle:Fchim + 3 [[Isobutylène|Modèle:Fchim]].