Vinyllithium
Modèle:Infobox Chimie Le vinyllithium est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique[1]. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain Modèle:Fchim avec le n-butyllithium :
- Modèle:Fchim + 4 BuLi → [[Tétrabutylétain|Modèle:Fchim]] + 4 Modèle:Fchim.
La réaction de l'éthylène Modèle:Fchim avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens[1].
Comme la plupart des autres organolithiens, le vinyllithium dissous dans le THF cristallise en formant des Modèle:Lien[2].
Le vinyllithium est utilisé pour introduire des groupes vinyle sur des réactifs organométalliques. C'est un précurseur des vinylsilanes, des vinylcuprates et des vinylstannates[3].
Sa réaction d'addition sur les cétones donne des alcools allyliques.