Phénylsilane

Modèle:Infobox Chimie Le phénylsilane est un composé chimique de formule Modèle:Fchim, parfois notée Modèle:Fchim, où Ph représente le groupe phényle Modèle:Fchim. Il s'agit d'un composé organosilicié analogue structurel du toluène Modèle:Fchim qui se présente comme un liquide aux propriétés semblables, avec un point d'ébullition de Modèle:Tmp et une masse volumique de Modèle:Unité, contre respecivement Modèle:Tmp et Modèle:Unité pour le toluène. Il est soluble dans les solvants organiques.

Production et réactions

Le phénylsilane est produit en deux étapes à partir du Modèle:Fchim, où Et représente le groupe éthyle Modèle:Fchim. La première étape consiste en l'addition du bromure de phénylmagnésium Modèle:Fchim sur le Modèle:Fchim pour former du Modèle:Fchim à l'aide d'une réaction de Grignard. La seconde étape consiste à réduction du Modèle:Fchim obtenu par l'aluminohydrure de lithium Modèle:Fchim pour former le Modèle:Fchim :

[[Bromure de phénylmagnésium|Modèle:Fchim]] + Modèle:Fchim ⟶ Modèle:Fchim + EtOMgBr ;

4 Modèle:Fchim + 3 [[Aluminohydrure de lithium|Modèle:Fchim]] ⟶ 4 Modèle:Fchim + 3 Modèle:Fchim.

Il peut également être obtenu en hydrogénant le trichlorophénylsilane Modèle:Fchim avec un réducteur tel que Modèle:Fchim ou l'hydrure de lithium Modèle:Fchim :

4 [[Trichlorophénylsilane|Modèle:Fchim]] + 3 [[Aluminohydrure de lithium|Modèle:Fchim]] ⟶ 4 Modèle:Fchim + 3 LiCl + 3 [[Chlorure d'aluminium|Modèle:Fchim]].

Les silanes, comme le phénylsilane, sont généralement stables par rapport à l'hydrolyse. Cependant, en présence de catalyseurs acides et basiques tels que la triéthylamine Modèle:Fchim ou l'hydroxyde de potassium KOH, il est converti en silanetriol avec dégagement d'hydrogène :

Modèle:Fchim + 3 [[Eau|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + 3 [[Dihydrogène|Modèle:Fchim]].

Les alcools donnent les alcoxylates correspondants en présence de catalyseurs tels que des oxydes de métaux alcalins, d'halogénures d'hydrogène ou d'halogénures de métaux :

Modèle:Fchim + 3 R–OH ⟶ Modèle:Fchim + 3 [[Dihydrogène|Modèle:Fchim]], avec Modèle:Nobr.

Le chlore Modèle:Fchim, le brome Modèle:Fchim et l'iode Modèle:Fchim donnent les halogénures correspondants selon une réaction dont la vitesse peut être contrôlée en abaissant la température :

Modèle:Fchim + [[Halogène|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + HX, avec Modèle:Nobr.

Applications

Le phénylsilane intervient dans la Modèle:Lien, qui permet d'obtenir un alcool secondaire à partir d'un alcène, ce qui équivaut à une réaction d'hydratation.

Le phénylsilane peut réduire les oxydes de phosphines tertiaires en leur phosphine tertiaire correspondante en conservant leur configuration :

Modèle:Fchim + Modèle:Fchim ⟶ Modèle:Fchim + Modèle:Fchim.