Acrylate de méthyle

Modèle:Infobox Chimie L'acrylate de méthyle est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il se présente sous la forme d'un liquide volatil incolore à l'odeur piquante, très inflammable, avec un point d'ébullition à Modèle:Tmp à pression atmosphérique. Sa pression de vapeur vaut, selon l'équation d'Antoine, Modèle:Nobr, où Modèle:Mvar et Modèle:Mvar sont respectivement la pression en bars et la température en kelvins, avec Modèle:Nobr, Modèle:Nobr et Modèle:Nobr dans un intervalle de températures de Modèle:Unité. Les vapeurs sont trois fois plus denses que l'air. L'acrylate de méthyle polymérise spontanément, notamment sous l'effet de la lumière ou de températures élevées. L'enthalpie de polymérisation vaut Modèle:Unité ou Modèle:Unité, de sorte que Modèle:Unité de [[4-Méthoxyphénol|Modèle:Nobr]] Modèle:Fchim sont ajoutés comme stabilisant. L'acrylate de méthyle peut se conserver au moins un an en présence d'oxygène en-dessous de Modèle:Tmp.

Production

On peut obtenir l'acrylate de méthyle par débromation de 2,3-dibromopropanoate de méthyle en présence de zinc et d'acide sulfurique.

La pyrolyse du lactate de méthyle Modèle:Fchim en présence de cétène Modèle:Fchim permet d'obtenir de l'acrylate de méthyle avec un bon rendement. Un brevet plus récent décrit la pyrolyse du lactate de méthyle sur des zéolithes, aboutissant à un rendement de 93 % en acrylate de méthyle.

L'hydrocarboxylation catalysée par le tétracarbonyle de nickel Modèle:Fchim de l'acétylène Modèle:Fchim avec du monoxyde de carbone CO en présence de méthanol Modèle:Fchim, découverte par Walter Reppe, permet également d'obtenir de l'acrylate de méthyle. Il existe un brevet décrivant une voie de synthèse de l'acrylate de méthyle en une seule étape par oxydation du propène Modèle:Nobr ou de l'acroléine Modèle:Fchim avec de l'oxygène Modèle:Fchim en phase vapeur en présence de méthanol. La réaction du formiate de méthyle Modèle:Fchim avec l'acétylène en présence de catalyseurs de métaux de transition conduit également à l'acrylate de méthyle. L'alcoolyse de la β-propiolactone avec le méthanol, comme la méthanolyse de l'acrylonitrile Modèle:Nobr via le sulfate d'acrylamide est l'un des procédés obsolètes de production de l'acrylate de méthyle.

La disponibilité d'acide acrylique Modèle:Fchim bon marché obtenu par oxydation du propylène Modèle:Fchim fait de l'estérification directe avec du méthanol sous catalyse acide la réaction standard utilisée par l'industrie, par exemple avec l'acide sulfurique Modèle:Fchim, l'acide p-toluènesulfonique Modèle:Fchim ou des résines échangeuses d'ions acides.

Utilisations

Après l'acrylate de butyle Modèle:Fchim et l'acrylate d'éthyle Modèle:Fchim, l'acrylate de méthyle est le troisième ester acrylique industriel le plus important. À l'instar de l'acrylate d'éthyle, l'ester méthylique réagit efficacement avec les amines sous catalyse par des bases de Lewis à travers une addition de Michael pour former de la β-alanine qui donne des tensioactifs amphotères avec les amines à longue chaîne après hydrolyse de la fonction ester :

Il est abondamment utilisé pour la production d'acrylate de diméthylaminoéthyle Modèle:Fchim par transestérification du diméthylaminoéthanol.

Son utilisation comme comonomère dans la polymérisation avec divers monomères acryliques et vinyliques est largement équivalente à celle de l'acrylate d'éthyle. L'acrylate de méthyle utilisé comme comonomère donne des peintures acryliques plus dures et plus cassantes qu'avec les acrylates homologues. La copolymérisation de l'acrylate de méthyle avec l'acrylonitrile améliore le traitement en fibres à l'état fondu, ce qui peut être intéressant pour produire des matériaux en fibres de carbone.

L'acrylate de méthyle est utilisé pour préparer des dendrimères de Modèle:Lien, généralement par une addition de Michael avec une amine primaire.