1,1'-Dilithioferrocène

Modèle:Infobox Chimie L’1,1’-dilithioferrocène est un composé organofer organolithien de formule chimique Modèle:Fchim. On le produit et l'isole exclusivement sous forme solvatée à l'aide de ligands éther ou amine tertiaire liés aux cations de lithium. Quel que soit le solvant, on utilise le dilithioferrocène comme précurseur de dérivés du ferrocène.

Synthèse et réactions

Le traitement du ferrocène Modèle:Fchim par le n-butyllithium Modèle:Fchim donne de l'1,1’-dilithioferrocène quelle que soit la stœchiométrie ; l'obtention de monolithioferrocène Modèle:Fchim requiert des conditions particulières. La lithiation du ferrocène est généralement réalisée en présence de tétraméthyléthylènediamine Modèle:Fchim (tmeda). L'adduit Modèle:Fchim a été cristallisé à partir de telles solutions ; sa recristallisation à partir de tétrahydrofurane (thf) donne de même Modèle:Fchim.

L'1,1’-dilithioferrocène donne des dérivés disubstitués du ferrocène avec un large éventail d'électrophiles tels que le cyclooctasoufre Modèle:Fchim — pour donner l'1,1’-trisulfure de ferrocène Modèle:Fchim — les chlorophosphines et les chlorosilanes.

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  Modèle:Centrer

Le ligand 1,1’-bis(diphénylphosphino)ferrocène Modèle:Fchim (dppf) est obtenu en traitant l'1,1’-dilithioferrocène avec la chlorodiphénylphosphine Modèle:Fchim :

Modèle:Fchim + 2 [[Chlorodiphénylphosphine|Modèle:Fchim]] ⟶ [[1,1'-Bis(diphénylphosphino)ferrocène|Modèle:Fchim]] + 2 LiCl.

Monolithioferrocène

La réaction du ferrocène avec un équivalent de n-butyllithium Modèle:Fchim donne principalement de l'1,1’-dilithioferrocène Modèle:Fchim ; le monolithioferrocène Modèle:Fchim peut être obtenu en utilisant du tert-butyllithium Modèle:Fchim.