(Benzène)chrome tricarbonyle

Modèle:Infobox Chimie Le (benzène)chrome tricarbonyle est un complexe Modèle:Lien de formule chimique Modèle:Nobr. Il s'agit d'un solide cristallisé jaune, soluble dans les solvants organiques apolaires. La molécule adopte une géométrie en tabouret de piano. Il a été préparé pour la première fois en 1957 par Fischer et Öfele par carbonylation de bis(benzène)chrome Modèle:Nobr, ce qui donne essentiellement de l'hexacarbonyle de chrome Modèle:Fchim avec des traces de Modèle:Nobr ; la synthèse a été optimisée par réaction subséquente de l'hexacarbonyle de chrome formé avec le bis(benzène)chrome. La réaction industrielle fait intervenir l'hexacarbonyle de chrome avec le benzène Modèle:Fchim :

[[Hexacarbonyle de chrome|Modèle:Fchim]] + [[Benzène|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Nobr + 3 CO.

Applications

Les complexes de type Modèle:Fchim ont été étudiés en détail comme réactifs en synthèse organique. Le cycle aromatique du (benzène)chrome tricarbonyle est significativement plus électrophile que le benzène lui-même, ce qui lui permet de réaliser des additions nucléophiles.

Substitution nucléophile par un organolithien 1,3-dithiane sur du (benzène)chrome tricarbonyle suivie d'une carbonylation et d'une méthylation pour donner un produit trans.

Le [[N-Butyllithium|Modèle:Nobr]] permet la lithiation du ligand benzénique en raison de l'acidité accrue de ce dernier. L'organolithien qui en résulte peut à son tour intervenir comme nucléophile dans diverses réactions, comme avec le chlorure de triméthylsilyle Modèle:Fchim :

Lithiation du (benzène)chrome tricarbonyle par le chlorure de triméthylsilyle.

Le (benzène)chrome tricarbonyle est un catalyseur utile pour l'hydrogénation des [[Diène|Modèle:Nobr]] ; il n'hydrogène pas les doubles liaisons isolées.