(Dichlorométhyl)benzène

Le (dichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α-dichlorotoluène, est un composé organique halogéné de formule moléculaire Modèle:Fchim. Ce liquide incolore est lacrymogène et est utilisé comme précurseur en synthèse organique.

Historique

Ce composé fut synthétisé pour la première fois par A. Cahours par réaction entre le pentachlorure de phosphore et le benzaldéhyde.

Utilisation

Le (dichlorométhyl)benzène est pratiquement exclusivement utilisé pour la fabrication du benzaldéhyde par hydrolyse acide ou basique :

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\underset{H^{+}ouO{H}^{-}}{\overset{H_{2}O}{\to }}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Les amines et les catalyseurs de Friedel-Crafts sont recommandés pour la conversion en benzaldéhyde. Il est important d'éviter la présence de chlorure de benzyle lors de cette opération, car ce composé et le benzaldéhyde ont des points d'ébullition très proches, ce qui rend leur séparation par distillation difficile.

Propriétés physico-chimiques

Le (dichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone. La solubilité du dichlore dans 100 g de (dichlorométhyl)benzène est de 6,2 g à Modèle:Tmp, 4,3 g à Modèle:Tmp et de 1,5 g à Modèle:Tmp.

Le (dichlorométhyl)benzène fume dans l'air humide et a un puissant effet irritant sur les muqueuses et les yeux.

L'addition d'une base forte sur le (dichlorométhyl)benzène produit du phénylcarbène (C₆H₅CH).

Production et synthèse

Le (dichlorométhyl)benzène est produit par chloration radicalaire du toluène, catalysé par la lumière ou des initiateurs radicalaires comme le peroxyde de benzoyle. Un intermédiaire et une réaction consécutive sont observés :

C₆H₅-CH₃ + Cl₂ $\to$ C₆H₅-CH₂Cl + HCl

C₆H₅-CH₂Cl + Cl₂ $\to$ C₆H₅-CHCl₂ + HCl

C₆H₅-CHCl₂ + Cl₂ $\to$ C₆H₅-CCl₃ + HCl

La réaction est contrôlée de manière à éviter la réaction consécutive de chloration. Il en résulte un mélange de chlorure de benzyle et de (dichlorométhyl)benzène qui est purifié par distillation. Le (dichlorométhyl)benzène peut être considéré comme un sous-produit de la fabrication du chlorure de benzyle.

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