(Trichlorométhyl)benzène

Modèle:Infobox Chimie Le (trichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α,α-trichlorotoluène, est un composé organique halogéné toxique de formule moléculaire C₆H₅CCl₃.
Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la préparation d'autres produits chimiques comme les pigments, les herbicides ou les pesticides.

Historique

Ce composé fut synthétisé pour la première fois par L. Schischkoff et A. Rosing par réaction entre le pentachlorure de phosphore et le chlorure de benzoyle.

Utilisation

Le (trichlorométhyl)benzène est principalement utilisé pour la fabrication du chlorure de benzoyle par hydrolyse partielle acide ou basique. Le contrôle de l'hydrolyse est importante afin d'éviter une hydrolyse complète qui formerait l'acide benzoïque :

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\underset{H^{+}ouO{H}^{-}}{\overset{H_{2}O}{\to }}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l}\underset{H^{+}ouO{H}^{-}}{\overset{H_{2}O}{\to }}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

La condensation du (trichlorométhyl)benzène avec du benzène en présence de trichlorure de fer, de trichlorure d'aluminium ou de dichlorure de zinc forme le diphénylméthane et le triphénylméthane.

Le (trichlorométhyl)benzène est également un important précurseur pour la fabrication de pesticides via la substitution des atomes de chlore par des fluors en présence d'acide fluorhydrique ou de sels de fluor:

C₆H₅-CCl₃ + 3 KF $\to$ C₆H₅-CF₃ + 3 KCl

D'autres synthèses l'utilisent pour produire des pigments ou des additifs pour les plastiques.

Propriétés physico-chimiques

Le (trichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme. La solubilité du dichlore dans 100 g de (trichlorométhyl)benzène est de 5,1 g à Modèle:Tmp, 3,4 g à Modèle:Tmp et de 1,3 g à Modèle:Tmp.

Production et synthèse

Le (trichlorométhyl)benzène est produit par chloration radicalaire du toluène, catalysé par la lumière ou des initiateurs radicalaires comme le peroxyde de benzoyle. Deux intermédiaires sont observés :

C₆H₅-CH₃ + Cl₂ $\to$ C₆H₅-CH₂Cl + HCl

C₆H₅-CH₂Cl + Cl₂ $\to$ C₆H₅-CHCl₂ + HCl

C₆H₅-CHCl₂ + Cl₂ $\to$ C₆H₅-CCl₃ + HCl

Pour contrôler la chloration et éviter la présence des intermédiaires, la réaction est effectuée dans une série de réacteurs où le dichlore est ajouté de manière appropriée.

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