2-Bromopropane

Modèle:Infobox Chimie Le 2-Bromopropane, également connu comme le bromure d'isopropyle, est un hydrocarbure bromé de formule brute [[C3H7Br|Modèle:Fchim]] et de formule semi-développée Modèle:Fchim. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, utilisé principalement pour introduire un groupe fonctionnel isopropyle en synthèse organique.

Préparation

Le 2-Bromopropane est disponible dans le commerce. Il peut être obtenu à partir du 2-propanol par réaction avec de l'acide bromhydrique, HBrModèle:,. L'addition électrophile du bromure d'hydrogène sur le propène suivant la règle de Markovnikov, seul le 2-bromopropane est obtenu :

Le 2-bromopropane peut être aussi préparé de façon standard comme les autres bromures d'alkyle, c'est-à-dire par réaction de l'isopropanol avec du phosphore et du brome ou avec du tribromure de phosphore, PBr₃.

Enfin, le 2-Bromopropane peut être aussi obtenu par une réaction d'Appel sur le 2-propanol avec le tétrabromure de carbone, CBr₄ et la triphénylphosphine, PPh₃ :

Usage

L'atome de brome étant en position secondaire, la molécule de 2-Bromopropane peut subir une déshydrohalogénation facilement pour donner du propène, CH₂=CH-CH₃, qui s'échappe sous forme de gaz. Par conséquent, ce réactif est utilisé en association avec des bases douces, telles que le carbonate de potassium, plutôt qu'avec des bases fortes.

Sécurité

Les agents alkylants tels que 2-Bromopropane sont souvent cancérigènes.

Autres données

• Les positions atomiques dans la molécule ainsi que les charges atomiques sont disponibles on line.
• La densité vapeur du 2Bromopropane par rapport à l'air (1) est de 4,24 à 4,27.