3,4-Diméthoxyacétophénone

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Modèle:Infobox Chimie La 3,4-diméthoxyacétophénone (aussi appelée acétovératrone ou 4-acétylvératrole) est un composé dérivé de l'acétophénone ou du vératrole (1,2-diméthoxybenzène). Elle est constituée d'un cycle de benzène substitué par un groupe acétyle (-COCH3) et par deux groupes méthoxyle (-OCH3).

Dans ses travaux, Erich Neitzel qui a étudié la molécule à la fin du Modèle:S-, l'appelle « acétovératrone », mélange/contraction de « acétophénone » et « vératraldéhyde », par analogie avec l'acétovanillone (appelée aujourd'hui plus couramment « apocynine », « acétovanillone » dérivant d'acétophénone et vanilline, cette dernière étant très proche structurellement du vératraldéhyde) ou encore l'acétoprotocatéchone (3,4-dihydroxyacétophénone, dérivée du protocatéchualdéhyde)[1]Modèle:,[2].

Synthèse

Elle peut être préparée à partir du vératrole et du chlorure d'acétyle par acylation de Friedel-Crafts[3].

Utilisation

La 3,4-diméthoxyacétophénone est un intermédiaire dans la synthèse de la papavérine et de ses dérivés[4].

Notes et références

Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références

Modèle:Portail

  1. Modèle:Ouvrage
  2. Modèle:Article
  3. Organikum, 19e édition, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, Modèle:ISBN, p. 341
  4. Modèle:Article