Vératrole
Modèle:Infobox Chimie Le vératrole, ou 1,2-diméthoxybenzène, est un composé aromatique de formule chimique Modèle:Fchim. Cet éther diméthylique est l'un de trois isomères du diméthoxybenzène, le composé ortho. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur agréable, faiblement soluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques.
Occurrence
Le vératrole est présent dans la nature. Il est notamment biosynthétisé par méthylation du gaïacol par la gaïacol O-méthyltransférase[1]. Le gène de la gaïacol O-méthyltransférase est par ailleurs le premier gène de parfum jamais découvert dans une plante[1]. Le vératrole est un attracteur à insectes[1].
Synthèse
Le vératrole peut être obtenu en traitant du pyrocatéchol avec du sulfate de diméthyle Modèle:Fchim :
Il peut également être obtenu par décomposition thermique de l'acide vératrique Modèle:Fchim.
Utilisations
C'est un précurseur utilisé dans la synthèse organique d'autres composés aromatiques. Relativement riche en électrons, il peut facilement subir une substitution électrophile[2]. Il peut par exemple servir à synthétiser la 3,4-diméthoxyacétophénone (acétovératrone) par acylation de Friedel-Crafts[3] ou est utilisé dans la synthèse de la domipizone[4].
Le vératrole peut être facilement bromé par le NBS pour donner le 4-bromovératrole[5].
Dérivés
L'addition d'un autre substituant carboné au vératrole produit une classe de dérivés nommés d'après lui. Le tableau ci-dessous regroupe les plus importants d'entre eux.
–CH2OH –CHO –COOH 
Vératrol Alcool vératrique Vératraldéhyde Acide vératrique
Le vératraldéhyde peut notamment être produit par réaction de Vilsmeier-Haack[6]
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
- ↑ 1,0 1,1 et 1,2 Modèle:Article
- ↑ Modèle:OrgSynth
- ↑ Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, Modèle:ISBN, p. 341.
- ↑ Modèle:Cite patent, (1985); CA, 102, 220886 (synth, pharmacol).
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, Modèle:ISBN, p. 345.