3-Chlorophénol

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Modèle:Infobox Chimie Le 3-chlorophénol est un composé aromatique de formule Modèle:Fchim li (ClC6H4OH). Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et un atome de chlore en positions 1,3-, c'est l'un des trois isomères du monochlorophénol, le composé méta.

Propriétés

Le 3-chlorophénol se présente sous la forme d'aiguilles incolores à grises avec une odeur de type phénol[1], parfois également qualifiée de « médicinale »[2], tout comme son goût. Il est faiblement soluble dans l'eau (Modèle:Unité/2[1]) dans laquelle il se dissout lentement[3]. Avec une densité de 1,25, il est également plus lourd que l'eau[1].

Les aiguilles fondent vers Modèle:Tmp, et la forme liquide bout vers Modèle:Tmp[1]. Le 3-chlorophénol se décompose au-dessus de Modèle:Tmp, produisant du chlorure d'hydrogène, du phosgène et des dibenzodioxines polychlorées[1].

Le composé est combustible (point d'éclair de Modèle:Tmp, coupelle fermée[1]) mais peu inflammable (point d'auto-inflammation de Modèle:Tmp[1]).

Avec un pKA de 9,08[4], il est légèrement plus acide que le phénol (9,99[4]) ; ceci s'explique par l'effet -I du chlore qui stabilise la forme anionique phénolate.

La solution aqueuse de 3-chlorophénol réagit avec les acides. Le 3-chlorophénol présente un risque d'explosion au contact d'oxydants forts, et réagit dangereusement avec les réducteurs, les bases fortes (formation de dihydrogène), et les hydrures[1].

Il présente des risques aigus (forte irritation et effets corrosifs sur les muqueuses et la peau, risque de lésions graves des yeux et des voies respiratoires, troubles du système nerveux central) ou chroniques (irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau) pour la santé. Les principales sources d'exposition sont les voies respiratoires et par contact avec la peau. Les chlorophénols sont particulièrement facilement absorbés lorsqu'ils sont présents sous une forme non-ionisée, mais l'expérience de la manipulation professionnelle indique que le contact cutané, même avec les sels de chlorophénols, peut être une voie d'absorption importante[1].

Synthèse

Du fait de l'effet orienteur ortho-para du groupe hydroxyle, le 3-chlorophénol, comme tout autre dérivé du phénol avec un atome de chlore en position méta, ne peut être obtenu directement par chloration du phénol, celle-ci produisant essentiellement les composés 2- et 4-. Il doit dont l'être par d'autre méthodes de synthèse, par exemple la réaction de Sandmeyer à partir de la 3-chloroaniline[5], par hydrolyse du 1,3-dichlorobenzène en présence de sels de cuivre(II) et d'hydroxylamine, ou par hydrolyse en phase vapeur du 1,2,4-trichlorobenzène en présence d'un catalyseur au phosphate. Il peut également être produit via le procédé au cumène qui commence par l'alkylation du chlorobenzène par le propène[6].

Industriellement, le 3-chlorophénol est préparé avec le 3,5-dichlorophénol par déchloration de polychlorophénols.

Utilisations

Le 3-chlorophénol est principalement un intermédiaire en synthèse organique[7], par exemple dans la synthèse de systèmes aromatiques polycycliques[8]Modèle:,[9], ou dans des réactions de couplage catalysées par le palladium pour synthétiser des intermédiaires aryliques[10].

Le 3-chlorophénol a également été utilisé comme antiseptique vétérinaire[11].

Notes et références

Modèle:Références

Modèle:Portail

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 et 1,8 Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées GESTIS
  2. ↑ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 356
  3. ↑ National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina
  4. ↑ 4,0 et 4,1 Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées CRC
  5. ↑ Budavari, S. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 1996., p. 359.
  6. ↑ Modèle:Ullmann.
  7. ↑ Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 14th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2001., p. 257
  8. ↑ Modèle:Article
  9. ↑ Modèle:Article
  10. ↑ Modèle:Article
  11. ↑ Rossoff, I.S. Handbook of Veterinary Drugs. New York: Springer Publishing Company, 1974., p. 106
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