Chlorobis(cyclooctène)rhodium dimérique

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Modèle:Infobox Chimie Le chlorobis(cyclooctène)rhodium dimérique est un composé chimique de formule Modèle:Nobr, où Modèle:Fchim est le [[Cyclooctène|Modèle:Nobr]] ; ce ligand est parfois noté (coe), le complexe étant alors écrit Modèle:Fchim. Il s'agit d'un solide brun rougeâtre sensible à l'air et précurseur de plusieurs autres complexes de rhodium ainsi que de catalyseurs.

On l'obtient une solution alcoolique de chlorure de rhodium(III) hydraté avec du cyclooctène à température ambiante[1]. Les ligands cyclooctène peuvent être facilement déplacés par d'autres ligands plus basiques, davantage que les ligands diène du complexe apparenté chlorure de (cyclooctadiène)rhodium dimérique Modèle:Nobr (également noté Modèle:Fchim).

Activateur de liaisons C–H

L'activation de liaison C-H est souvent catalysée par le chlorobis(cyclooctène)rhodium dimérique comme le montre la synthèse d'une énamine bicyclique contrainte[2] :

Synthèse d'une énamine bicyclique.
Synthèse d'une énamine bicyclique.

La synthèse d'un analogue de la mescaline fait intervenir la cyclisation énantiosélective d'une imine aryle par activation de liaison Modèle:Nobr[3] :

Synthèse d'un analogue de la mescaline.
Synthèse d'un analogue de la mescaline.

La synthèse totale de l'acide lithospermique fait intervenir une étape finale « fonctionnalisation Modèle:Nobr guidée ». Le groupe directeur, une imine chirale non racémique, est capable de réaliser une alkylation intramoléculaire permettant de convertir l'imine en dihydrobenzofurane sous l'action catalytique du rhodium[4] :

Principales étapes de la synthèse de l'acide lithospermique.
Principales étapes de la synthèse de l'acide lithospermique.

Notes et références

Modèle:Références

Modèle:Palette Modèle:Portail