Oxyde de diméthylphosphine

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Modèle:Infobox Chimie L'oxyde de diméthylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique Modèle:Fchim. Il se présente comme un liquide incolore irritant et inflammable soluble dans les solvants polaires. Il n'existe que sous forme d'oxyde de phosphine et non de tautomère hydroxy. Il est apparenté à l'oxyde de diphénylphosphine Modèle:Fchim, et est comme lui un oxyde de phosphine secondaire[1].

Production

On obtient de l'oxyde de diméthylphosphine par hydrolyse de la chlorodiméthylphosphine Modèle:Fchim[2] :

Modèle:Fchim + [[Eau|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + HCl.

Le méthanol Modèle:Fchim — mais pas l'éthanol Modèle:Fchim — peut être utilisé à la place de l'eau, ce qui donne du chlorure de méthyle Modèle:Fchim comme sous-produit. La chlorodiméthylphosphine étant un produit dangereux, on a cherché d'autres précurseurs pour produire l'oxyde de diméthylphosphine. Une méthode pratique part du diéthylphosphite Modèle:Fchim selon les équations idéalisées suivantes[3] :

Modèle:Fchim + [[Bromure de méthylmagnésium|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + [[Méthane|Modèle:Fchim]] ;
Modèle:Fchim + 2 [[Bromure de méthylmagnésium|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + 2 Modèle:Fchim ;
Modèle:Fchim + [[Eau|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + HOMgBr.

Réactions

La chloration donne du chlorure de diméthylphosphoryle, tandis que le formaldéhyde HCHO conduit à une hydroxyméthylation :

Modèle:Fchim + HCHOModèle:Fchim.

De nombreux aldéhydes produisent la même réaction.

Notes et références

Modèle:Références

Modèle:Portail