Tétrafluoroborate de triéthyloxonium
Modèle:Infobox Chimie Le tétrafluoroborate de triéthyloxonium est un composé chimique de formule Modèle:Fchim, souvent abrégée Modèle:Fchim. Il s'agit d'un solide blanc soluble dans les solvants polaires inertes tels que le dichlorométhane Modèle:Fchim, le dioxyde de soufre Modèle:Fchim et le nitrométhane Modèle:Fchim. Il est distribué commercialement dans l'éther diéthylique Modèle:Fchim. D'autres sels de triéthyloxonium que le tétrafluoroborate sont également disponibles[1]. Le tétrafluoroborate de triéthyloxonium est l'un des sels de Meerwein, du nom du chimiste allemand Hans Meerwein qui les a découverts[2]. C'est un agent alkylant très énergique apparenté au tétrafluoroborate de triméthyloxonium Modèle:Fchim.
On obtient le tétrafluoroborate de triéthyloxonium à partir de trifluorure de bore Modèle:Fchim, d'éther diéthylique Modèle:Fchim et d'épichlorhydrine Modèle:Fchim[3] :
- 4 [[Éther diéthylique|Modèle:Fchim]]·[[Trifluorure de bore|Modèle:Fchim]] + 2 [[Éther diéthylique|Modèle:Fchim]] + 3 [[Épichlorhydrine|Modèle:Fchim]] → 3 Modèle:Fchim + Modèle:Fchim.
Le sel de triméthyloxonium est obtenu à partir de l'éther diméthylique Modèle:Fchim par une voie analogue[4]. Ces sels ne sont pas stables à température ambiante, et se dégradent par hydrolyse :
- [[[:Modèle:Fchim]]]Modèle:ExpModèle:FchimModèle:Exp + [[Eau|Modèle:Fchim]] → [[Éther diéthylique|Modèle:Fchim]] + [[Éthanol|Modèle:Fchim]] + [[Acide tétrafluoroborique|Modèle:Fchim]].
La propension des sels de trialkyloxonium aux échanges de groupes alkyle peut être mise à profit par exemple pour favoriser la solubilisation du tétrafluoroborate de triméthyloxonium en alkyloxonium d'ordre supérieur, par conséquent davantage soluble dans les solvants compatibles, ce qui accélère les réactions d'alkylation[5].