Phénylsodium
Modèle:Infobox Chimie Le phénylsodium est un organosodique de formule chimique Modèle:Fchim. Bien que ses propriétés chimiques soient semblables à celles du bromure de phénylmagnésium Modèle:Fchim, le phénylsodium est bien moins utilisé que cet organomagnésien comme réactif de Grignard[1]. L'existence du phénylsodium a été proposé par Kekulé après avoir observé la formation de benzoate de sodium Modèle:Fchim lors de la réaction du bromobenzène Modèle:Fchim avec le sodium sous une atmosphère de dioxyde de carbone. La synthèse originale par transmétallation fait intervenir le diphénylmercure Modèle:Fchim et le sodium pour donner une suspension de phénylsodium :
- [[Diphénylmercure|Modèle:Fchim]] + 3 Na ⟶ 2 Modèle:Fchim + NaHg.
Il est également possible de traiter un alkylsodium avec du benzène[2] :
- RNa + [[benzène|Modèle:Fchim]] ⟶ RH + Modèle:Fchim.
Cette méthode peut également conduire à l'addition d'un second atome de sodium. Cette dimétallation se produit en position méta et para. L'emploi de certains alkylsodium tels que le pentylsodium Modèle:Fchim favorise cet effet[3].
Une voie de synthèse courante utilise le bromobenzène avec du sodium en poudre :
- [[Bromobenzène|Modèle:Fchim]] + 2 Na ⟶ Modèle:Fchim + NaBr.
Le rendement de cette méthode est réduit par la formation de diphényle à la suite de la réaction du phénylsodium avec l'halogénure d'aryle.
Enfin, il est également possible de faire réagir le phényllithium Modèle:Fchim avec le tert-butylate de sodium Modèle:Fchim :
- [[Phényllithium|Modèle:Fchim]] + [[Tert-Butylate de sodium|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + [[Tert-Butylate de lithium|Modèle:Fchim]].