Diphénylacétylène
Modèle:Infobox Chimie Le diphénylacétylène est un composé chimique de formule Modèle:Nobr, parfois notée Modèle:Fchim. La molécule consiste en deux groupes phényle Modèle:Fchim reliés par une unité Modèle:Fchim. Il se présente comme une poudre, incolore à l'état pur, et est utilisé comme synthon en synthèse organique et comme ligand en chimie organométallique. La molécule a une géométrie planaire. La longueur de la triple liaison C≡C centrale est de Modèle:Unité/2[1].
Une voie de préparation consiste à condenser du benzile avec de l'hydrazine pour donner une bis(hydrazone), qui est ensuite oxydée avec de l'oxyde de mercure(II) HgO[2]. Une autre voie consiste à bromer du stilbène, le dibromodiphényléthane formé étant ensuite déshydrohalogéné[3]. Il est également possible de procéder par couplage de Castro-Stephens d'iodobenzène et de sel de cuivre et de phénylacétylène.
La réaction du diphénylacétylène avec la tétraphénylcyclopentadiénone conduit à la formation d'hexaphénylbenzène[4]. La réaction de Modèle:Fchim avec le chlorure de benzal Modèle:Fchim en présence de tert-butylate de potassium Modèle:Nobr permet d'obtenir le 3-alcoxycyclopropène, qui se convertit en Modèle:Lien Modèle:FchimModèle:Exp[5].