Fluorure de tétra-n-butylammonium
Modèle:Infobox Chimie Le fluorure de tétra-n-butylammonium, ou TBAF (de l'anglais Tétra-n-ButylAmmonium Fluoride), est un sel d'ammonium quaternaire de formule chimique (CH3CH2CH2CH2)4N+F−. Il se présente commercialement sous sa forme trihydratée ou en solution dans le tétrahydrofurane.
Utilisation
En chimie de laboratoire, le TBAF est généralement utilisé comme source d'ions fluorure, principalement pour cliver des groupes protecteurs comme les éthers silylés[1].
Il est aussi utilisé comme réactif dans diverses réactions telles que des condensations de type aldolique[2], des réactions de Michael[3], des additions nucléophiles[4], des fluorations[5], etc[6]. Il est également utilisé comme catalyseur de transfert de phase ou comme base faible.
En solution de concentration Modèle:Unité dans le THF, le TBAF peut être utilisé pour dissoudre le polydiméthylsiloxane[7].
Hydratation et stabilité
L'ion fluorure étant un excellent accepteur de liaison hydrogène, il est quasiment impossible de sécher du TBAF hydraté. Lorsque l'échantillon est chauffé à Modèle:Tmp sous vide avancé, il se décompose en sel de bifluorure[8], et un échantillon chauffé à Modèle:Tmp sous vide avancé contient encore Modèle:Unité d'eau et environ Modèle:Unité de difluorure[5]. Préparer du TBAF anhydre est intéressant car son pKa gagne 20 unités en passant d'un solvant hydraté à un solvant aprotique. En 2005, la préparation de TBAF anhydre à partir d'hexafluorobenzène et de cyanure de tétrabutylammonium a été décrite. Malgré la basicité considérable de l'ion fluorure « nu », en l'absence d'eau, une solution du sel dans l'acétonitrile et le diméthylsulfoxyde est étonnamment stable devant l'élimination[9].