Triméthyldiborane

Modèle:Infobox Chimie Le triméthyldiborane est un composé organoboré de formule chimique Modèle:Fchim. À température ambiante, il est à l'équilibre avec le méthyldiborane Modèle:Fchim, le 1,1-diméthylborane Modèle:Fchim, le 1,2-diméthyldiborane Modèle:Fchim, le tétraméthyldiborane Modèle:Fchim et le triméthylborane Modèle:Fchim, de sorte qu'il est difficile de disposer de triméthyldiborane pur. Il se présente comme liquide pyrophorique dont le point de fusion est de Modèle:Tmp et le point d'ébullition de Modèle:Tmp.

Histoire et préparation

Les méthylboranes ont été préparés pour la première fois dans les années 1930Modèle:,.

Le tétraméthylplomb Modèle:Fchim réagit avec le diborane à température ambiante dans le diméthoxyéthane pour donner une série de diboranes à substituants méthyle pour aboutir au triméthylborane mais avec du 1,1-diméthyldiborane Modèle:Fchim et du triméthyldiborane. Les autres produits sont l'hydrogène et le plomb.

La chromatographie en phase gazeuse peut être utilisée pour déterminer les proportions de boranes méthylés dans un mélange. La séquence d'extraction est la suivante : diborane, méthyldiborane, triméthylborane, 1,1-diméthyldiborane, 1,2-diméthyldiborane, triméthyldiborane et tétraméthyldiborane.

On peut également obtenir des méthyldiboranes en chauffant du triméthylborane en présence d'hydrogène. Le triméthylborane réagit avec les sels métalliques de borohydrure en présence de chlorure d'hydrogène HCl, de chlorure d'aluminium Modèle:Fchim ou de trichlorure de bore Modèle:Fchim. Il y a libération de méthane avec le borohydrure de sodium Modèle:Fchim, mais pas avec le borohydrure de lithium Modèle:Fchim. Le diméthylchloroborane Modèle:Fchim et le méthyldichloroborane Modèle:Fchim sont également des produits gazeux de ces réactions.

La réaction de Modèle:Fchim avec du borane Modèle:Fchim dissous dans le tétrahydrofurane (THF) conduit à l'insertion d'un groupe borohydro dans la liaison Zr–C et à la production de dérivés méthylés du diborane.

Réactions

Le triméthylborane Modèle:Fchim se dismute partiellement à température ambiante en quelques heures pour donner du tétraméthyldiborane Modèle:Fchim et du 1,2-diméthyldiborane Modèle:Fchim. Il se forme également du 1,1-diméthyldiborane Modèle:Fchim au bout de quelques semainesModèle:, :

4 Modèle:Fchim  $\rightleftharpoons$  3 [[Tétraméthyldiborane|Modèle:Fchim]] + [[Diborane|Modèle:Fchim]] ;

2 Modèle:Fchim + [[Diborane|Modèle:Fchim]]  $\rightleftharpoons$  3 [[1,1-Diméthyldiborane|Modèle:Fchim]].

Le 1,2-diméthyldiborane s'hydrolyse en acides méthylboronique Modèle:Fchim et diméthylboronique Modèle:Fchim.

Le triméthyldiborane réagit avec l'ammoniac liquide en formant des anions méthylborohydrure Modèle:FchimModèle:Exp et des cations Modèle:FchimModèle:ExpModèle:,.